Luna septembrie aduce pe Anfield meciuri din alte două competiții în afară de cele din campionat. Băieții conduși de Brendan Rodgers vor intra în cursă pentru Cupa Ligii Angliei și totodată vor disputa primele meciuri din UEFA Champions League.
În competiția internă, cormoranii vor da piept cu divizionara secundă Middlesbrough, meci ce va avea loc pe Anfield în săptămâna 22-28 septembrie, acesta urmând a fi programat între meciurile din campionat cu West Ham United si Everton.
Ultima dată când cele două formații s-au întâlnit a fost acum șase ani, ocazie cu care Liverpool s-a impus pe teren propriu cu scorul de 2-1 î
n august 2008. Liverpool a câștigat Cupa Ligii de opt ori de-a lungul timpului, cel mai recent succes fiind cel de pe Wembley din 2012.